Актерскую карьеру он начал с театральных постановок, работал на телевидении, а пик его карьеры пришелся на 70-е годы, когда Рейнолдс был одним из самых популярных и высокооплачиваемых актеров Голливуда.
В 90-х дважды стал обладателем премии «Золотой глобус» как лучший актер второго плана (1992, 1998), а за работу в сериале «Вечерние тени» получил «Эмми» (1991).
Роль в драме «Ночи в стиле буги» кроме одного «Глобуса» принесла Рейнолдсу и номинацию на «Оскар».
Снялся во множестве кинофильмов, среди которых «Полицейский и бандит», «Гонки «Пушечное ядро», «Все, что вы всегда хотели знать о сексе, но боялись спросить», «Переключая каналы», «Медвежатники»…
Родных детей у Рейнолдса не было. Во втором браке он усыновил ребенка. В 1996 году актер был официально объявлен банкротом.
