Великий князь Александр был женат лишь однажды. Его единственной супругой была Елена, дочь московского князя Ивана III и Софии Палеолог. Дедушка великой княгини, Фома Палеолог, был братом последнего византийского цезаря.
Планы женитьбы одного из сыновей Казимира Ягайловича на московской царевне вызревали еще при его жизни. Так, король хотел упрочить положение на восточной границе государства, откуда приходили все более тревожные известия о быстром росте силы и агрессивности соседа. Переговоры с Иваном III о союзе продолжались не один год. Великий князь московский желал, чтобы для его дочери на территории виленского замка был построен православный храм. В конце концов, послам Великого княжества удалось отодвинуть этот вопрос, который вызвал бы спекуляции со стороны поляков, на задний план. В феврале 1495 года в Вильно состоялось венчание молодоженов по католическому обряду.
Отправляя дочь в Литву, Иван III надеялся получить в ее лице политического союзника, но Елена не оправдала его ожиданий, всегда действуя в интересах мужа. Она посещала собор Пречистой Богородицы, самостоятельно отказавшись от постоянных напоминаний Ивана о строительстве для нее отдельного храма на Замковой горе. Даже старобелорусский язык великокняжеской канцелярии великая княгиня наказывала постепенно замещать международной латынью, что давало отцу очередной повод для претензий. Елена успешно посредничала между Александром и Иваном в переговорах о перемирии в войне, которая начинала носить перманентный характер.
Княгиня в то же время отказалась принимать католицизм в 1501 году, когда Александр был избран польским королем. Елена так и не была объявлена королевой Польши, но с разрешения мужа стала пользоваться этим титулом в дальнейшем. После смерти великого князя в 1506 году Елена перестала играть какую–либо заметную роль в политической жизни государства. В следующий год из ВКЛ на родину княгини бежал мятежный князь Михаил Глинский, которому, увы, государственный переворот не удался.
Спустя двадцать лет племянница Михаила Елена вышла замуж за Василия III, сына Ивана III и брата великой княгини литовской. И хоть судьба не наделила литвинку происхождением своей тезки, восемнадцатилетняя девушка быстро вникала в перипетии кремлевской политики. После смерти Василия в декабре 1533 года Елена Глинская сделалась правительницей Великого княжества Московского, уверенно подавив олигархические стремления бояр. Дядю Михаила княгиня сумела отправить в тюрьму за недовольство ее фаворитом Овчиной–Телепневым–Оболенским.
Развив активную деятельность, Елена за неполных пять лет своего правления сумела оставить значительный след в истории Московского государства. В 1535 году она инициировала денежную реформу, внеся порядок в систему номиналов растущего государства. Реформа породила одну из самых стабильных валют XVI века. Это был весомый шаг для стабилизации экономики Московии. В 1536 году Елена заставила великого князя литовского Жигимонта Старого заключить невыгодный для себя мир с Москвой, предварительно обязав Швецию не помогать Литве. Тем временем подрастал маленький сын Елены и Василия — Иван, будущий Грозный, которому предстоит доставить немало неприятностей бывшим соотечественникам матери...
Не пользовавшаяся симпатиями у бояр, желавших самостоятельно управлять страной, Елена умерла от отравления 3 апреля 1538 года. Историки полагают, что представители одной из влиятельнейших групп — Шуйские — подмешали литвинке в пищу ртуть. Став великой княгиней московской, Елена Глинская имела семь лет на то, чтобы разобраться при муже в превратностях управления государством, и ей это блестяще удалось, чего не скажешь о ее тезке, Елене из рода Рюриковичей и Палеологов. Видимо, слишком много противоречий было на виленском дворе. Но такова судьба государств, оказавшихся на стыке цивилизаций: быть и с теми, и с другими, и ни с кем из них одновременно.
