Актер сыграл более 20 ролей в кино. А в общей сложности - 72 работы в 66 проектах.
Знаковой и самой известной ролью Высоцкого стала роль Глеба Жеглова в «Место встречи изменить нельзя» режиссера Станислава Говорухина (1979 год).
Цитаты из Высоцкого ушли в народ.
Вор должен сидеть в тюрьме. Это ты умный, а я только так, погулять вышел. Сейчас бы супчика горячего, да с потрошками. А теперь "Горбатый"! Я сказал - "Горбатый"!!!
Имя героя Высоцкого стало нарицательным.
Одну из первых заметных ролей Высоцкий сыграл у белорусского режиссера Виктора Турова в фильме «Я родом из детства» (1966).
Многие считают этот фильм лучшим в истории белорусского кино.
Фильм снят по сценарию Геннадия Шпаликова. Высоцкий написал для этого проекта несколько песен, которые исполнил он сам и Марк Бернес.
Еще один знаковый для Высоцкого фильм – «Вертикаль» все того же Говорухина в соавторстве с Борисом Дуровым (1967). Высоцкий сыграл радиста Володю.
Именно в этом фильме прозвучала ставшая легендарной «Песня о друге».
Очень плодотворным для Высоцкого стал 68-й год, когда на экраны вышли сразу несколько фильмов с его участием.
«Хозяин тайги» (1968) режиссера Владимира Назарова.
Высоцкий сыграл в этом детективе бригадира, на которого падает подозрение в ограблении магазина. Его друг Валерий Золотухин сыграл в фильме главную роль.
«Интервенция» (1968) режиссера Геннадия Полока.
Снова вместе на экране Высоцкий и Золотухин. Буффонада о большевистском подполье в Одессе времен Гражданской войны, которую положили на полку. Фильм выпустили на экраны только в 1987-м.
«Служили два товарища» (1968) режиссер Евгения Карелова.
Высоцкий сыграл белогвардейца поручика Брусенцова, которому зритель сопереживал не меньше чем положительным героям.
В 1969 году на экраны вышла еще одна буффонада о революционном подполье в Одессе с участием Высоцкого - «Опасные гастроли» режиссера Георгия Юнгвальд-Хилькевича. Высоцкий сыграл шансонье Жоржа Бенгальского.
В 1976-м Высоцкий снялся в фильме Александра Митты «Сказ про то, как царь Петр арапа женил». Это интерпретация пушкинского «Арапа Петра Великого».
В 1979 увидела свет еще одна интерпретация Пушкина с участием Высоцкого - «Маленькие трагедии» режиссера Михаила Швейцера.
Высоцкий по-театральному ярко сыграл Дон Гуана.
