Свою военную службу Яков Яковлевич Давыдовский начал очень рано даже для того времени – на четырнадцатом году жизни. Родители юного офицера были небогатыми людьми, поэтому, не получив достойного представителя его сословия образования, он был вынужден заниматься им самостоятельно. Будучи весьма одаренным человеком, благодаря книгам и военной практике, бросавшей его по свету, молодой поручик самостоятельно овладел французским и немецким языками.
Как боевой офицер суворовский «чудо-богатырь» впервые ярко проявил себя в битве при Рымнике – одном из главных сражений Русско-турецкой войны 1787—1792 годов, окончившейся разгромом турецкой армии.
22 сентября 1789 года, подавив артиллерию и отбив атаку турецкой конницы, войска под командованием генерала Александра Васильевича Суворова сумели полностью разгромить 100-тысячные, четырехкратно (!) превосходящие их силы противника. За мужество и храбрость, проявленные в «деле при Рымнике», поручик Белорусского егерского корпуса Давыдовский был повышен в чине и стал капитаном.
Особо отличился Яков Яковлевич и при знаменитом взятии Измаила. Турки под руководством немецких и французских инженеров превратили Измаил в мощнейшую крепость с высоким валом и широким рвом глубиною до
Однако все оказалось гораздо проще. Умелые действия, мужество, отвага и доблесть суворовских солдат и офицеров, в числе которых особо отличился капитан Я.Я. Давыдовский, решили успех продолжавшегося девять часов ожесточенного боя. Измаил был взят, его гарнизон уничтожен, и путь на Стамбул открыт.
Взятие крепости имело большое политическое значение. Оно повлияло не только на дальнейший ход войны, но и на заключение в 1792 году Ясского мира, который подтвердил присоединение Крыма к России и установил русско-турецкую границу по реке Днестр. Тем самым все северное Причерноморье от Днестра до Кубани было закреплено за Россией.
После легендарного штурма Измаила генерал-аншеф Александр Васильевич Суворов лично вручил молодому офицеру письменный патент на назначение секунд-майором, гласивший: «Давыдовский заимел особенное к себе уважение подвигом своим при взятии крепости и города Измаила и уничтожении там многочисленной армии турецкой и выделил себя отважной храбростью».
После взятия Измаила Я.Я. Давыдовский принял участие в боях за Дунаем. Он был в числе тех суворовских чудо-богатырей, которые 3—4 июня 1791 года под командованием Михаила Илларионовича Кутузова, совершив стремительный бросок, внезапным ударом разгромили 23-тысячное турецкое войско при Бабадаге, а в конце июня, отбив атаки турецкой конницы, успешно атаковали правый фланг неприятеля при Мачине.
Мужество и храбрость отважного офицера (за которые 12 ноября 1802 года, уже в чине полковника, он становится шефом 1-го егерского полка) далеко не исчерпывали перечень его достоинств. Подобно своему командиру Суворову, Яков Яковлевич любил и ценил своих подчиненных. Это уважение к солдатам переняли от него и офицеры, служившие под началом Давыдовского.
Свой последний подвиг Яков Яковлевич Давыдовский совершил во время одной из антинаполеоновских войн. Произошло это во время арьергардных боев на реке Вкра, у Голымина и Пултуска в декабре 1806 года, когда русская армия сорвала план Наполеона разгромить союзников по антинаполеоновской коалиции поодиночке (целью императора было не дать русским соединиться с прусским корпусом генерала А. Лестока, который прикрывал Восточную Пруссию).
Командуя своими егерями, под непрерывными обстрелами и атаками противника, получив два серьезных ранения (в ногу и висок), Давыдовский не отступил и не прекратил сопротивления французам. Шесть раз крупные силы неприятеля на плотах, паромах и по мосту пытались преодолеть реку Вкру при ее слиянии с Бугом. Но так и не сумели прорваться через стоявших насмерть егерей. При Пултуске Давыдовский получил третье ранение в надплечную кость пулей, которая застряла в груди.
За этот бой он стал кавалером ордена Святого Георгия 3-го класса: «В воздаяние отличной храбрости и мужества, оказанных в сражении против французских войск 14 декабря при Пултуске, где, невзирая на полученную рану при Сухочине, первый начал сражение и, поступая мужественно и неустрашимо, поражал неприятеля до тех пор, пока не получил тяжелой раны». Ранение оказалось смертельным...
Товарищи перевезли тело героя в Гродно, где он и был похоронен с почестями в начале 1807 года на старом православном кладбище. Спустя пять лет боевые друзья вновь отдадут долг чести своему командиру, торжественно почтив память сподвижника Суворова. Произойдет это в конце 1812 года, когда русская армия через освобожденный от наполеоновцев Гродно двинется на запад.